静的(条件付きコメント＞CSS)＞動的(サーバサイド>クライアントサイド)

と思いますが、条件付きコメントは(X)HTMLを汚すのがいやなのでCSSを使った方法をよく使ってます。

バグ対策目的での動的な出力は、ユーザ環境に依存したり、間接的なアクセス(プロキシとかクローラとか)やオフラインでの閲覧などで問題がでる可能性が思い浮かぶので、自分は必要なとき以外は避けてたりします(^^;

装飾やアクセシビリティの強化、多言語対応などの目的では、CMSなどによる動的な振り分けが活躍しそうですよね :D

動的処理の出来ないサイトの場合は別として動的にアクセスのあったブラウザを判断することができるCMSの場合、ブラウザ毎にCSSファイルを別けてブラウザ依存のCSSを最後に読み込むようにするのではいけないのでしょうか？